La Orden de Santiago se fundó hacia 1170 o poco antes, reinando en León Fernando II. El fundador y primer maestre, don Pedro Fernández, era descendiente de los reyes de Navarra por línea paterna y de los condes de Barcelona por la materna. Inmediatamente, atraídos por la piedad no menos que por su alcurnia, se le juntaron algunos caballeros de la más alta nobleza, que, procedentes de los distintos reinos de la península, fueron haciendo además donaciones de tierras, villas y castillos. El mismo Fernando II, en cuyo reino nacía una milicia que prometía ser de tanta utilidad a la reconquista, ya que tenía como objeto la defensa de la fe en la lucha contra el Islam, dio al principio numerosas posesiones a los nuevos caballeros.
.Pronto don Pedro hubo de pensar en la asistencia espiritual de sus seguidores y trató de hallar alguna comunidad religiosa que quisiera ocuparse de menester tan importante. En tierras gallegas, «próximo al lugar en que el río Loyo entra en Miño», había un monasterio dedicado a Santa María. Sus monjes eran canónigos regulares de San Agustín. A éstos hizo la proposición don Pedro Fernández. Ellos aceptaron y quedaron también incorporados a la naciente orden militar.
.Según algunos autores, los santiaguistas se llamaron al principio Caballeros de Cáceres, por haber sido esta ciudad extremeña, entonces del reino de León, el lugar donde se echaron los cimientos. Otros creen que llevaron el nombre de Caballeros de Santa María del Castillo y de la Espada. Lo cierto es que, después de la bula de confirmación y aprobación, dada en Ferentino, cerca de Roma por el papa Alejandro III, en 5 de julio de 1175, ya siempre se les conoció con el nombre de Caballeros de Santiago, pues el de Caballeros o freires de Uclés, que en algunos documentos antiguos aparece, no prevaleció apenas.
.La bula de fundación de la Orden de Santiago lleva a firma del papa Alejandro III, a finales del siglo XII.
.El nombre definitivo tiene su fundamento. Ya se sabe la devoción que durante los siglos medievales se tuvo en España al apóstol Santiago, sobre todo desde que milagrosamente se descubrió su sepulcro allá por el siglo IX. Es natural que los caballeros se encomendasen de un modo especial al patrocinio de Santiago al entrar en batalla. Y es lógico que creyeran sentir en muchas ocasiones la protección celestial por la favorable intervención del Apóstol. Por esto, de acuerdo con el segundo arzobispo de Compostela, don Pedro Godoy, en 12 de febrero de 1171, don Pedro Fernández y toda su milicia se consagraron por vasallos y caballeros del apóstol Santiago, quedando hecho el maestre y sus sucesores canónigos de la iglesia compostelana y el arzobispo y los suyos frailes de la nueva orden de caballería. Así todos se nombrarían en lo sucesivo caballeros de Santiago y así los nombraría el papa en su bula.
.Todavía se conserva un cuadro de bastantes proporciones, colgado durante muchos años en la parte izquierda .del crucero de la iglesia del monasterio de Uclés, que representa el momento en que don Pedro Fernández, acompañado de los primeros caballeros, vistiendo amplias capas blancas sobre las que campea la roja cruz gladiforme, como emblema de la Orden, presenta al papa Alejandro la regla para su confirmación.
.Aunque la representación de la batalla de Clavijo (año 844) se repite hasta la saciedad en cuadros, esculturas, miniaturas y relieves pertenecientes a la Orden de Santiago, todos sabemos que el hecho es debido más a la devoción hacia el Apóstol, que los cristianos creyeron ver combatiendo a su favor en dicha batalla, que a la aceptación de la leyenda de que la Orden se había fundado a raíz de la misma.
.Otro documento anclado en los orígenes de la Orden: el rey Fernando 111 concede a los santiaguistas la villa de Segura, en 1242.
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1. Pedro Fernández de Fuentencalada (1170-1184)
2. Fernando Díaz (1184-1186)
3. Sancho Fernández de Lemus (1186-1195). Fallecido en la batalla de Alarcos.
4. Gonzalo Rodríguez (1195-1203)
5. Gonzalo Ordóñez (1203-1204)
6. Suero Rodríguez (1204-1205)
7. Sancho Rodríguez (1205-1206)
8. Fernando González de Marañón (1206-1210)
9. Pedro Arias (1210-1212). Fallecido en la batalla de Las Navas de Tolosa.
10. García González de Arauzo (1212-1217)
11. Martín Peláez Barragán (1217-1221)
12. García González de Candamio (1221-1224)
13. Fernán Pérez Chacín (1224-1225)
14. Pedro Alfonso de León (1225-1226). Se le supone hijo ilegítimo de Alfonso IX de León.
15. Pedro González (1226-1237)
16. Rodrigo Íñiguez (o Yáñez) (1237-1242)
17. Pelayo Pérez Correa (1242-1275)
18. Gonzalo Ruiz Girón (1275-1280). Falleció como consecuencia de las heridas recibidas en el Desastre de Moclín.
19. Pedro Núñez (1280-1286)
20. Gonzalo Martel (1286)
21. Pedro Fernández Mata (1286-1293)
22. Juan Osórez (1293-1311)
23. Diego Muñiz (1311-1318)
24. García Fernández (1318-1327)
25. Vasco Rodríguez de Coronado (1327-1338)
26. Vasco López (1338)
27. Alonso Meléndez de Guzmán (1338-1342)
28. Fadrique Alfonso de Castilla (1342-1358)
29. Garci (o García) Álvarez de Toledo (1359-1366)
30. Gonzalo Mejía (1366-1371)
31. Fernando Osórez (1371-1383)
32. Pedro Fernández Cabeza de Vaca (1383-1384)
33. Rodrigo González Mejía (1384)
34. Pedro Muñiz de Godoy (1384-1385)
35. García Fernández de Villagarcía (1385-1387)
36. Lorenzo Suárez de Figueroa (1387-1409)
37. Enrique de Aragón (1409-1445)
38. Álvaro de Luna (1445-1453)
39. Juan II (1453) Administrador
40. Enrique IV de Castilla (1453-1462) Administrador
41. Beltrán de la Cueva (1462-1463)
42. Alfonso de Castilla (1463-1467)
43. Juan Pacheco (1467-1474)
44. Alonso de Cárdenas (1474-1476 en León) (primera vez)
45. Rodrigo Manrique (1474-1476 en Castilla)
46. Fernando el Católico (1476-1477) Administrador
47. Alonso de Cárdenas (1477-1493) (segunda vez)
48. Reyes Católicos (1493-...) Administradores. Incorporación definitiva a la Corona de España bajo el reinado de Carlos I.
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Maestres de la Orden de Santiago
1. Pedro Fernández de Fuentencalada (1170-1184)
2. Fernando Díaz (1184-1186)
3. Sancho Fernández de Lemus (1186-1195). Fallecido en la batalla de Alarcos.
4. Gonzalo Rodríguez (1195-1203)
5. Gonzalo Ordóñez (1203-1204)
6. Suero Rodríguez (1204-1205)
7. Sancho Rodríguez (1205-1206)
8. Fernando González de Marañón (1206-1210)
9. Pedro Arias (1210-1212). Fallecido en la batalla de Las Navas de Tolosa.
10. García González de Arauzo (1212-1217)
11. Martín Peláez Barragán (1217-1221)
12. García González de Candamio (1221-1224)
13. Fernán Pérez Chacín (1224-1225)
14. Pedro Alfonso de León (1225-1226). Se le supone hijo ilegítimo de Alfonso IX de León.
15. Pedro González (1226-1237)
16. Rodrigo Íñiguez (o Yáñez) (1237-1242)
17. Pelayo Pérez Correa (1242-1275)
18. Gonzalo Ruiz Girón (1275-1280). Falleció como consecuencia de las heridas recibidas en el Desastre de Moclín.
19. Pedro Núñez (1280-1286)
20. Gonzalo Martel (1286)
21. Pedro Fernández Mata (1286-1293)
22. Juan Osórez (1293-1311)
23. Diego Muñiz (1311-1318)
24. García Fernández (1318-1327)
25. Vasco Rodríguez de Coronado (1327-1338)
26. Vasco López (1338)
27. Alonso Meléndez de Guzmán (1338-1342)
28. Fadrique Alfonso de Castilla (1342-1358)
29. Garci (o García) Álvarez de Toledo (1359-1366)
30. Gonzalo Mejía (1366-1371)
31. Fernando Osórez (1371-1383)
32. Pedro Fernández Cabeza de Vaca (1383-1384)
33. Rodrigo González Mejía (1384)
34. Pedro Muñiz de Godoy (1384-1385)
35. García Fernández de Villagarcía (1385-1387)
36. Lorenzo Suárez de Figueroa (1387-1409)
37. Enrique de Aragón (1409-1445)
38. Álvaro de Luna (1445-1453)
39. Juan II (1453) Administrador
40. Enrique IV de Castilla (1453-1462) Administrador
41. Beltrán de la Cueva (1462-1463)
42. Alfonso de Castilla (1463-1467)
43. Juan Pacheco (1467-1474)
44. Alonso de Cárdenas (1474-1476 en León) (primera vez)
45. Rodrigo Manrique (1474-1476 en Castilla)
46. Fernando el Católico (1476-1477) Administrador
47. Alonso de Cárdenas (1477-1493) (segunda vez)
48. Reyes Católicos (1493-...) Administradores. Incorporación definitiva a la Corona de España bajo el reinado de Carlos I.
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